何か答え出さないと、ですよね。
付き合うとなれば何かと色々ありますからねー
隠して付き合うか(これは私の場合です)、オープンに付き合うか。
隠した場合、ばれた時どうするかって問題があります。
家族や周りの人にに知られたらどうするか。
家庭環境聞いてる限り、知られたらどうしようって感じですね。
傷も、事故とかでの傷じゃないからね。
夏に長袖とか、袖まくった時とか傷見える服着た時ピンチだしね。

思いついたのは、相手よりも先に新年の挨拶メールを送る(それまでは大掃除してたという事にする)。
メールは「(喪中で無ければ「明けましておめでとう」を書いて…)今年もよろしく!!今年も××(いつも話す内容)とかについて語ろうね～ うちら気が合うしさ(ここに笑顔の絵文字入れる)」みたいな感じ。
…で、どう反応するかみるのはいかがでしょう??
相手が勉強得意なら「勉強教えてm(_ _)m」を入れてみる。
好きかどうか(付き合うかを含む)聞かれたら、最終的には私は決められませんが、人として尊敬できて別れても良い付き合いができて良かったと思えるなら良いのでは??
友人としては好きだけど付き合えないと言う場合は「告白ってあったっけ??」なメール＆態度でいく。
迷うなら告白にＯＫ出すのをやめても良いと思います。
「やっぱり異性として見ることができない」ってなったら、相手にも失礼だと思うからです。

全体的に変な助言ですみません。
少なくとも、家庭環境とリスカは話さないでいた方が良いと思います。
私も告白(??)された時、「こいつ絶対目おかしいだろ??目大丈夫ならどっかの神経おかしい!!」と思ってましたよ(笑)
大学で別の人と付き合って別れた後も、家庭環境は話さなかったし今も話してないし、定規で叩いてるなんて話してません。
私のどこが良いか聞いた時に「全部」とか「ピアノが弾けるところ、面白いところ、可愛らしいところ、言い始めたらやっぱり全部になるかなぁ」という訳のわからん答えだったので、そこは気にしない方が良いかと…
どうも、恋すると盲目になってしまい、全てが美化されるという事になるようで。

長く、かつ大した事言ってなくてすみません。
後でメール送ると思いますよ、内容まとまれば。

あけましておめでとうございます！

そうですかー　そんなイベントがあったとは・・・
文章を読んで素直に思ったのは、その男の子が
「もう時間がない・・・　このまま終わるのは嫌だ！」
と思って行動したのかなということです。

自分の気持ちをよく考えて答えを出せば
その男の子にとって一番いい答えになるはずと思います。

もう全部終わっちゃってるかもしれませんけど、
僕はそう思います。