はじめまして、私は20代後半の女性です。
私が20歳の頃、上司の弟さんとお付き合いしていた頃がありました。
上司を信頼していたので、前向きに検討させていただいた結果です。
もちろんお相手の男性が良い人だったというのは大前提ですけれども。
ですから、ありえない話ではないと思います。

Chebさん、コメントありがとうございます。
僕もアプローチ次第では、ありえない話ではないと思っています。

だけど、ありかなしかは、上司次第。つまり姉次第ということですね。
じゅんさんは、どれだけ姉のことを信頼しているか、ですか･･。

姉は信頼されていれば、いいんだけど･･。
人をからかうことばかり考える性格だからなぁ･･。